| Fecha | Competición | Resultado | Equipo local | Puntaje (partido anterior)/Tiempo | Equipo visitante | ||
|---|---|---|---|---|---|---|---|
| 22-06-08 | Eliminatoria… | L |
Barbados | 0 - 1 | Estados Unidos | Más información | |
| 26-09-08 | Digicel Cop… | W |
Islas Vírgenes Británicas | 1 - 2 | Barbados | Más información | |
| 28-09-08 | Digicel Cop… | W |
San Cristóbal y Nieves | 1 - 3 | Barbados | Más información | |
| 23-10-08 | Digicel Cop… | W |
Barbados | 3 - 2 | Surinam | Más información | |
| 25-10-08 | Digicel Cop… | D |
Cuba | 1 - 1 | Barbados | Más información | |
| 27-10-08 | Digicel Cop… | W |
Antillas Neerlandesas | 1 - 2 | Barbados | Más información | |
| 04-12-08 | Digicel Cop… | L |
Jamaica | 2 - 1 | Barbados | Más información | |
| 05-12-08 | Digicel Cop… | L |
Barbados | 1 - 2 | Trinidad y Tobago | Más información | |
| 07-12-08 | Digicel Cop… | L |
Granada | 4 - 2 | Barbados | Más información | |
| 08-02-09 | Amistoso | W |
Barbados | 5 - 0 | Granada | Más información |
| Fecha | Competición | Resultado | Equipo local | Puntaje (partido anterior)/Tiempo | Equipo visitante | ||
|---|---|---|---|---|---|---|---|
| 30-08-08 | Digicel Cop… | D |
Islas Caimán | 1 - 1 | Antigua y Barbuda | Más información | |
| 31-08-08 | Digicel Cop… | W |
Antigua y Barbuda | 3 - 2 | San Martín | Más información | |
| 05-11-08 | Digicel Cop… | L |
Trinidad y Tobago | 3 - 2 | Antigua y Barbuda | Más información | |
| 07-11-08 | Digicel Cop… | W |
Antigua y Barbuda | 2 - 1 | Guyana | Más información | |
| 09-11-08 | Digicel Cop… | W |
San Cristóbal y Nieves | 3 - 4 | Antigua y Barbuda | Más información | |
| 04-12-08 | Digicel Cop… | D |
Haití | 1 - 1 | Antigua y Barbuda | Más información | |
| 06-12-08 | Digicel Cop… | L |
Cuba | 3 - 0 | Antigua y Barbuda | Más información | |
| 08-12-08 | Digicel Cop… | D |
Antigua y Barbuda | 2 - 2 | Guadalupe | Más información | |
| 03-06-09 | Amistoso | W |
Antigua y Barbuda | 2 - 1 | Guyana | Más información | |
| 28-06-09 | Amistoso | D |
Granada | 2 - 2 | Antigua y Barbuda | Más información |